Олимова Манзура Илхомовнанинг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон
I. Умумий маълумотлар.
Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи номи): «Бензоксазолин-, бензимидазолин-, бензотиазолин-2-он (-тион) ларнинг кимёвий ўзгаришлари», 02.00.03 – Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: В2017.3.PhD/K68.
Илмий раҳбар: Элмурадов Бурхон Жўраевич, кимё фанлари доктори, катта илмий ходим.
Диссертация бажарилган муассаса номи: Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса (муассасалар) номи, ИК рақами: Ўзбекистон миллий университети, DSc.03/30.12.2019.К.01.03
Расмий оппонентлар: Махсумов Абдулхамид Гофурович, кимё фанлари доктори, профессор; Юлдашева Муҳаббат Раззоқбердиевна, кимё фанлари доктори.
Етакчи ташкилот: Тошкент фармацевтика институти.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади: бензоксазолин-, бензимидазолин-, бензотиазолин-2-онлар ва -тионлар янги ҳосилаларининг синтез усулларини ишлаб чиқиш ҳамда уларнинг тузилиши, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
илк бор 3-хлорацетилбензотиазолин-2-онларнинг турли аминлар билан реакцияларида қайта амидланиш туфайли тегишли бензотиазолин-2-онлар ва хлорацетамидлар ҳосил бўлиши, улар бензотиазолин-2-онлар билан амидометиллаш реакциясига киришиб, тегишли 3-(N,N-диалкиламидометил) бензотиазолин-2-онларни ҳосил қилиши аниқланган;
3-хлорацетилбензотиазолин-2-тион аминлар билан реакцияга киришганда хлор атомининг аминлар билан нуклеофил алмашиниши содир бўлмасдан, қайта амидланиш кетиб хлорсирка кислотасининг амидлари олиниши, уларни бензотиазолин-2-тион билан реакциясидан эса янги амидоалкиллаш маҳсулотлари - 2-(N,N-диалкиламидометил)тио-бензотиазоллар ҳосил бўлиши исботланган;
2Н (метил) бензимидазоллар, бензимидазолин-2-он ва -2-тион, бензотиазолин-2-тион ва 2-метилбензопиримидин-4-он қаторида селектив алкиллаш, моно- ва бис-цианэтиллаш реакциялари N- ёки S-атомларига кетиши топилган ва реакциянинг йўналиши субстратнинг тузилишига ва реакция шароитига боғлиқ эканлиги аниқланган;
эвдемик кислота мураккаб эфирларини нитроловчи аралашма билан реакцияси натижасида моно-нитро ҳосилалар ҳосил бўлмасдан, фақат 2,6-динитроҳосилалар ҳосил бўлиши аниқланган;
бензотиазолин-2-он, анабазин дигидрохлорид ва цитизин мисолида арилсульфониллаш реакциялари нисбатан юмшоқ шароитда олиб борилганда реакция бевосита эркин – эндоциклик аминогуруҳга региоселектив тарзда кетиши ва тегишли сульфонамидлар ҳосил бўлиши аниқланган;
эндоциклик амино гуруҳи метил гуруҳлари билан ҳимояланган 1,3-диметилбензимидазолин-2-онни хлорсульфон кислота билан реакцияси олиб борилганда, реакция ароматик ҳалқада электрофил алмашиниш билан содир бўлиб, 5-хлорсулфонил-1,3-диметилбензимидазолин-2-он ҳосил бўлиши исботланган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши.
Бензоксазолин-, бензимидазолин-, бензотиазолин-2-онлар ва -тионлар, уларни ҳосилаларининг самарали синтез усуллари ва модификациялари бўйича олинган илмий натижалар асосида:
носелектив гербицид фаолликка эга “Мефосин” препарати учун Интeллeктуaл мулк aгeнтлигининг ихтирoга пaтeнти олинган (№IAP05934, 2019 й.). Натижада композиция таркибига кирувчи асосий таъсир этувчи модда - 2-метил-5-хлорбензимидазолнинг сифат ва миқдорий таҳлил усулларини яратиш имконини берган;
метил 2,6-динитро-3,4,5-триметоксибензоат ва этил 2,6-динитро-3,4,5-триметоксибензоатларнинг рентген тузилиш таҳлили натижалари Кембридж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC 1546900, 1546901). Натижада базага киритилган янги бирикмалар ўхшаш моддалар тузилишини аниқлаш имконини берган;
β-N-бензоксазолин-2-тион пропионитриллари синтези ва уларнинг кимёвий ўзгаришлари асосида β-(N-бензоксазолин-2-тион) пропион кислоталарининг олиниш усуллари ФПФИ Т.3–14 рақамли “Бензоксазолин-2-он карбон кислоталарининг микроэлементлар билан комплекс бирикмаларини синтез қилиш ва олинган бирикмаларда структура-биофаоллик боғлиқликни тадқиқ қилиш” мавзусидаги фундаментал лойиҳада бензоксазолин-2-он карбон кислоталарининг микроэлементлар билан комплекс бирикмаларини синтез қилишда фойдаланилган (Фанлар академиясининг 2019 йил 10 майдаги 4/1255-1398 сон маълумотномаси). Натижада бензоксазолин-2-тион, сирка ва пропион кислоталари қатори янги тузлари олинган, уларни кристалл ва молекуляр тузилишларини аниқлашнинг самарали усулларини яратиш имконини берган;
β-(N-бензоксазолин-2-тион) – ва β-(N-бензотиазолин-2-он) пропион кислоталарининг синтез усулларидан M/UZ-GER 58/2013 рақамли “Арил-, гетерилкарбон кислоталарнинг металлокомплекслари асосида янги юқори самарали ўсимликларни ўстириш стимуляторларини излаш” мавзусидаги фундаментал лойиҳада янги бензоксазолин-2-тион, бензотиазолин-2-он пропион кислоталари қатори металлокомплексларини синтез қилишда фойдаланилган (Фанлар академиясининг 2019 йил 10 майдаги 4/1255-1399 сон маълумотномаси). Натижада гетероциклик пропион кислоталари қатори тузларини кристалл ва молекуляр тузилишларини аниқлашнинг самарали усулларини яратиш имконини берган;
амидоалкиллаш, арилсульфониллаш, нитриллар синтези ва уларнинг модификацияси, 3,4,5-триметоксибензой кислота эфирларини нитролаш реакцияларидан ФПФИ-70-08 рақамли «Циклик амид ва тиоамидларни кўп ёқламали реакцион қобилияти», ФА-А6-Т-114 рақамли «Танлаб таъсир этувчи Мебинол гербицидини яратиш», ФА-Ф3-Т047 рақамли «Алкалоидлар ва уларнинг синтетик аналоглари қаторида янги С-С боғлари ҳосил қилиш усулларини назарий асослари», ФА-Ф7-Т207 рақамли «Биологик фаол гетероциклик бирикмалар молекуласида асимметрик марказ ҳосил қилишнинг назарий муаммолари», ВА-ФА-Ф-7-006 рақамли «Сульфонилмочевиналар, триазинлар ва уларнинг гетероциклик аналоглари қаторида селектив пестицидларнинг янги авлодини синтез қилишнинг фундаментал асослари» мавзусидаги фундаментал лойиҳаларда таркибида N-азот ва S-олтингугурт атомлари сақлаган истиқболли гетероциклик бирикмаларни турли шароитларда алкиллаш, акрилонитрил билан цианэтиллаш, асимметрик углерод атоми ҳосил қилиш, 2-алкилбензимидазоллар қаторида селектив пестицидларни синтез қилишда фойдаланилган (Фанлар академиясининг 2019 йил 10 майдаги 4/1255-1397 сон маълумотномаси). Натижада, циклик амид ва тиоамидларни реакцион қобилиятини аниқлаш, Мебинол гербицидининг янги 2-алкилҳосилаларини бир босқичли усулда олиш, молекуласида хирал марказ сақлаган гетероциклик бирикмалар синтез қилиш, Мефосин гербицидининг янги самарали композициясини яратиш имконини берган.