Сапарбаев Сурож Рустамовичнинг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон
I. Умумий маълумотлар. Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даражалар бериладиган фан тармоғи номи): «2-Нафтол асосида азобирикмалар синтези ва хоссалари», 02.00.03 – Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: В2025.4.PhD/K1069.
Илмий раҳбар: Юлдашева Мухаббат Раззоқбердиевна, кимё фанлари доктори, профессор.
Диссертация бажарилган муассаса номи: Ўзбекистон Миллий университети.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: Ўзбекистон Миллий университети, DSc.03/2025.27.12.K.01.13.M.
Расмий оппонентлар: Максумов Абдухамид Ғафурович, кимё фанлари доктори, профессор; Матчанов Алимжон Давлатбоевич, кимё фанлари доктори, профессор
Етакчи ташкилот: Урганч давлат университети.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II.Тадқиқотнинг мақсади: 2-Нафтол ва 6-сулфо-2-нафтолнинг алмашинган арилдиазоний, гетероарилдиазоний тузлари билан азобирикиш реаксияларини олиб бориш, ва синтез қилинган азобирикмаларнинг хоссалари ва биологик фаоллигини ўрганишдан иборат.
III.Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
анилин, изомер-аминофенол, изомер-толуидин, изомер-анизидин, п-Бр-анилин, п-Cл-анилин, нафтиламин, изомер-аминобензой кислота, п-аминосалитсил кислота, изомер-нитроанилин каби ароматик аминларнинг диазоний тузлари олинди ва 2-нафтол билан азобирикмалари синтез қилинди. Азобирикиш реаксиясида маҳсулот унумининг юқори бўлиши фенилдиазоний тузи таркибидаги ўринбосарнинг табиати ва ҳолатига боғлиқ эканлиги кўрсатилди. Қуйидаги қатор бўйича маҳсулот унумининг ошиб бориши аниқланди: п-нитроанилин<п-аминобензой кислота< анилин<п-толуидин<п-анизидин. Бу қатор анилин ҳосилаларида Пка қийматинг ошиб бориши тартибига мос келган;
илк бор таркибида гетероҳалқа тутган бирикмалар - 3-амино 1,2,4 триазол, 4,6-диамино-2-гидрокси-1,3,5-триазин, 5-(4-амино)1,3,4-оксадиазол-2-тионнинг диазоний тузлари олиш реаксиясининг вақт ва пҲ муҳитга боғлиқ ҳолдаги мақбул шароити аниқланди. 4-Амино-6-гидрокси-1,3,5-триазин-2-диазониум, 5-(4-диазониофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тиолат, 1,2,4-триазол-3-диазониум хлорид тузларининг 2-нафтол билан ишқорий муҳитдаги электрофил алмашиниш реаксиялари олиб борилди ва мос равишда 2-нафтолнинг гетероҳалқа сақлаган азобирикмалари синтез қилинди. 2-Нафтолнинг янги гетероҳалқали азобирикмаларнинг тозалиги, тузилиши ва физик-кимёвий хоссалари аниқланган;
1-(2-гидроксифенилазо)нафтол-2 нинг бензил ва бутил эфирларини Wилямсон усули бўйича ДМСО да, хона ҳароратида 5 соат давомида синтез қилиш мумкинлиги кўрсатилди. Бунда бутил бромид билан алкиллаш реаксияси селектив 2-ҳолатдаги О-алкил маҳсулот, бензилхлорид билан эса 2,2‘-ҳолатлардаги О-алмашинган бис-маҳсулот ҳосил бўлиши кузатилди. Бу ҳолат бензилхлориддан тез ва осон карбокатион ҳосил бўлиши, унинг электрофил алмашиниш реаксиясига киришиш қобилияти юқорилиги билан изоҳланган;
олинган азобирикмаларнинг биологик фаоллиги ПАСС Онлине, молекулар докинг, ин витро шароитларида ўрганилди. Ин витро усулида бактерия ва замбуруғларга қарши ингибирлаш зоналари аниқланди. Натижаларга кўра бактерия ва замбуруғларга қарши юқори фаоллик намоён қилиши кўрсатилди. п-ҳолатда Ч3, Бр, ОҲ, 3-ОҲ-4-CООҲ, фенилазобензол қаторида cандида албиcанс замбуруғига қарши ингибирлаш зонаси ошиб бориши кузатилган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши. Синтез қилиб олинган азобирикмаларнинг модификацияси орқали олинган бис алкил маҳсулотнинг РТТ натижалари Кембридж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (The Cambridge Structural Database, CCDC: 2540899, 25-март 2026-йил). Натижада янги азо-ҳосиланинг мутлақ конфигурациясини аниқлаш имконини берган.
Мирзо Улуғбек номидаги Ўзбекистон миллий Университети кенгашининг (2026-йил 03-июлдаги “9” -сонли қарорига асосан) 60710100 – Кимё муҳандислиги (материаллар кимёси) йўналиши талабалари учун Органик кимё фанидан маъруза машғулотлари учун ўқув қўлланма чоп қилинган. Натижада муҳандислик кимё йўналиши талабалари учун азобирикмалар синтези ва хоссалари қисми етарлича тўлдирилди.