Турғунов Даврон Элибековичнинг 
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон

I. Умумий маълумотлар. Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган тармоғи номи): “7-(Алмашган)-2,3-дигидропирроло[2,1-б]хиназолин-9(1Ҳ)-онларнинг кимёвий трансформацияси ва биологик фаоллиги”, 02.00.03 – Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертасия мавзуси рўйхатга олинган рақам: В2025.2.PhD/К981.
Илмий раҳбар: Бозоров Хуршед Абдуллоевич, кимё фанлари доктори, катта илмий ходим.
Диссертасия бажарилган муассаса номи: Самарқанд давлат университети.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: Самарқанд давлат университети, PhD.03/2025.27.12.К.09.09
Расмий оппонентлар: Ходжаниязов Хамид Уткирович, кимё фанлари доктори; Отамуҳамедова Ғозал Қамариддиновна, кимё фанлари доктори, доцент.
Етакчи ташкилот: Урганч давлат университети.
Диссертасия йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик. 
II. Тадқиқотнинг мақсади: 7-(алмашган)-2,3-дигидропирроло[2,1-б]хиназолин-9(1Ҳ)-онларнинг синтези, уларнинг мақсадли кимёвий ўзгаришларини амалга ошириш, олинган натижаларни ўзаро таққослаш, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилишини, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
трициклик 7-бром-хиназолинонлар асосида Пд-катализаторлари иштирокида янги C–C ва C–Н боғи тутган арил-, гетероарил-, ариламино- ва гетеротциклик аминоҳосилаларнинг комбинатор синтези тизимли равишда амалга оширилиши асосланган;
7-бром-2,3-полиметилен[2,1-б]хиназолинонларнинг ароматик бор кислоталари билан Сузуки–Мияура кросс-бирикиш реакциялари учун Pd(PPh3)4/Cs2CO3/toluol-H2O системасида, аргон атмосферасида, 110 °C ҳароратда олиб бориладиган шароит энг мақбул эканлиги аниқланган;
илк бор 7-бром-2,3-полиметилен[2,1-б]хиназолинонларнинг ароматик, гетероароматик ва циклик аминлар билан Бучwалд–Ҳартwиг аминланиш реакциялари Pd2(dba)3/DavePhos/t-BuONa/1,4-dioksan системасида амалга оширилиб, янги C–Н боғи тутган гетероциклик бирикмалар 69–95% унумларда олиниши исботланган;
7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning Sonogashira ва Ullmann туридаги реакциялари орқали молекулага фенилетинил ва 4-фторфенокси фрагментларини киритиш имконияти аниқланган ҳамда 84- ва 85-бирикмалар мос равишда 83% ва 90% унумларда синтез қилиниши асослаб берилган;
7-бром-2,3-полиметилен[2,1-б]хиназолинонларнинг 3,4,5-триметокси- ва 3,5-диметокси-4-гидроксибензалдегидлар билан конденсацияси натижасида арилиден ҳосилалар, C=C қўшбоғининг каталитик қайтарилиши орқали бензил ҳосилалар ҳамда бензоил хлорид билан асиллаш реакцияси асосида янги модификацияланган хиназолинонлар олиниши аниқланган;
7-бром-2,3-полиметилен[2,1-б]хиназолинонларнинг Лаwессон реагенти иштирокида тионланиши орқали тегишли хиназолинтионлар синтез қилиниб, карбонил гуруҳининг тиокарбонил гуруҳига айланиши ва ушбу олтингугурт тутган ҳосилаларнинг кейинги кимёвий ўзгаришлари аниқланган;
синтез қилинган бирикмаларнинг АЧЕ ва БЧЕ ферментларига нисбатан ингибиторлик ҳамда ситотоксик фаоллиги (HeLa, HT-29, HGC-27) баҳоланиб, 58 ва 62-бирикмаларнинг холинестераза ферментлари билан ўзаро таъсири молекуляр докинг ва АДМЕТ таҳлиллари асосида изоҳланган, 91-бирикманинг ИC50 қийматлари 0.43–1.28 µМ оралиғида эканлиги аниқланган ҳамда тузилиш–фаоллик боғлиқлиги асослаб берилган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши. Хиназолинонлар ва уларнинг ҳосилаларини синтез қилиш, кимёвий ўзгаришларини амалга ошириш, олинган бирикмаларнинг тузилишини ҳамда биологик фаоллигини аниқлаш бўйича олинган илмий натижалар асосида:
синтез қилинган ҳосилалардан 7-(o-tolil)-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-on (14, CCDC 2392852), 2-((6-metilpiridin-2-il)amino)-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (67, CCDC 2490351) va 2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-tion (97, CCDC 2490354) бирикмаларининг рентген тузилиш таҳлили (РТТ) натижалари Кембриж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (https://www.ccdc.cam.ac.uk). Натижада, мазкур маълумотлар ўхшаш тузилишга эга бирикмаларни синтез қилиш ва уларнинг фазовий тузилишини аниқлаш имконини берган;
(E)-2-(naftalin-1-ilamino)-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (89) va (E)-2-(11-okso-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,8,9,11-tetragidro-7H-pirido[2,1-b]xinazolin-2-il)benzaldegid (91) бирикмалари “Integra DD” МЧЖ қўшма корхонасида амалиётга жорий этилган (“Integra DD” МЧЖ корхонасининг 2025 йил 14-январдаги 12-сонли маълумотномаси). Натижада таклиф этилган 89, 91-бирикмалар инексия учун мўлжалланган сув таркибидаги патоген замбуруғларни (Candida albicans) йўқотишини аниқлаш имконини берган;
хиназолинонларнинг синтези ва уларни ажратиш усуллари асосида доривор ўсимликлардан ажратиб олинган хиназолин алкалоидлари аналогларини синтетик усулда олиш амалиётга татбиқ этилган (Xinjiang Shafiya Biotechnology Co., Ltd., 2026-йил 27-февралдаги маълумотномаси). Натижада, ушбу ёндашув турли гомологик қатор бирикмаларни синтез қилиш ҳамда уларнинг биологик фаоллигини ошириш ва оптималлаштириш имконини берган.

 

Yangiliklarga obuna bo‘lish