Turg‘unov Davron Elibekovichning 
falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon

I. Umumiy ma’lumotlar. Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan tarmog‘i nomi): “7-(Almashgan)-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-onlarning kimyoviy transformatsiyasi va biologik faolligi”, 02.00.03 – Organik kimyo (kimyo fanlari).
Dissertasiya mavzusi ro‘yxatga olingan raqam: B2025.2.PhD/K981.
Ilmiy rahbar: Bozorov Xurshed Abdulloevich, kimyo fanlari doktori, katta ilmiy xodim.
Dissertasiya bajarilgan muassasa nomi: Samarqand davlat universiteti.
IK faoliyat ko‘rsatayotgan muassasa nomi, IK raqami: Samarqand davlat universiteti, PhD.03/2025.27.12.K.09.09
Rasmiy opponentlar: Xodjaniyazov Xamid Utkirovich, kimyo fanlari doktori; Otamuhamedova G‘ozal Qamariddinovna, kimyo fanlari doktori, dotsent.
Yetakchi tashkilot: Urganch davlat universiteti.
Dissertasiya yo‘nalishi: nazariy va amaliy ahamiyatga molik. 
II. Tadqiqotning maqsadi: 7-(almashgan)-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-onlarning sintezi, ularning maqsadli kimyoviy o‘zgarishlarini amalga oshirish, olingan natijalarni o‘zaro taqqoslash, sintez qilingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.
III. Tadqiqotning ilmiy yangiligi:
trisiklik 7-brom-xinazolinonlar asosida Pd-katalizatorlari ishtirokida yangi C–C va C–N bog‘i tutgan aril-, geteroaril-, arilamino- va geterotsiklik aminohosilalarning kombinator sintezi tizimli ravishda amalga oshirilishi asoslangan;
7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning aromatik bor kislotalari bilan Suzuki–Miyaura kross-birikish reaksiyalari uchun Pd(PPh3)4/Cs2CO3/toluol-H2O sistemasida, argon atmosferasida, 110 °C haroratda olib boriladigan sharoit eng maqbul ekanligi aniqlangan;
ilk bor 7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning aromatik, geteroaromatik va siklik aminlar bilan Buchwald–Hartwig aminlanish reaksiyalari Pd2(dba)3/DavePhos/t-BuONa/1,4-dioksan sistemasida amalga oshirilib, yangi C–N bog‘i tutgan geterotsiklik birikmalar 69–95% unumlarda olinishi isbotlangan;
7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning Sonogashira va Ullmann turidagi reaksiyalari orqali molekulaga feniletinil va 4-ftorfenoksi fragmentlarini kiritish imkoniyati aniqlangan hamda 84- va 85-birikmalar mos ravishda 83% va 90% unumlarda sintez qilinishi asoslab berilgan;
7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning 3,4,5-trimetoksi- va 3,5-dimetoksi-4-gidroksibenzaldegidlar bilan kondensatsiyasi natijasida ariliden hosilalar, C=C qo‘shbog‘ining katalitik qaytarilishi orqali benzil hosilalar hamda benzoil xlorid bilan asillash reaksiyasi asosida yangi modifikatsiyalangan xinazolinonlar olinishi aniqlangan;
7-brom-2,3-polimetilen[2,1-b]xinazolinonlarning Lawesson reagenti ishtirokida tionlanishi orqali tegishli xinazolintionlar sintez qilinib, karbonil guruhining tiokarbonil guruhiga aylanishi va ushbu oltingugurt tutgan hosilalarning keyingi kimyoviy o‘zgarishlari aniqlangan;
sintez qilingan birikmalarning AChE va BChE fermentlariga nisbatan ingibitorlik hamda sitotoksik faolligi (HeLa, HT-29, HGC-27) baholanib, 58 va 62-birikmalarning xolinesteraza fermentlari bilan o‘zaro ta’siri molekulyar doking va ADMET tahlillari asosida izohlangan, 91-birikmaning IC50 qiymatlari 0.43–1.28 µM oralig‘ida ekanligi aniqlangan hamda tuzilish–faollik bog‘liqligi asoslab berilgan.
IV. Tadqiqot natijalarining joriy qilinishi. Xinazolinonlar va ularning hosilalarini sintez qilish, kimyoviy o‘zgarishlarini amalga oshirish, olingan birikmalarning tuzilishini hamda biologik faolligini aniqlash bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida:
sintez qilingan hosilalardan 7-(o-tolil)-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-on (14, CCDC 2392852), 2-((6-metilpiridin-2-il)amino)-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (67, CCDC 2490351) va 2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-tion (97, CCDC 2490354) birikmalarining rentgen tuzilish tahlili (RTT) natijalari Kembrij markaziy kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (https://www.ccdc.cam.ac.uk). Natijada, mazkur ma’lumotlar o‘xshash tuzilishga ega birikmalarni sintez qilish va ularning fazoviy tuzilishini aniqlash imkonini bergan;
(E)-2-(naftalin-1-ilamino)-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-on (89) va (E)-2-(11-okso-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,8,9,11-tetragidro-7H-pirido[2,1-b]xinazolin-2-il)benzaldegid (91) birikmalari “Integra DD” MChJ qo‘shma korxonasida amaliyotga joriy etilgan (“Integra DD” MChJ korxonasining 2025 yil 14-yanvardagi 12-sonli ma’lumotnomasi). Natijada taklif etilgan 89, 91-birikmalar ineksiya uchun mo‘ljallangan suv tarkibidagi patogen zamburug‘larni (Candida albicans) yo‘qotishini aniqlash imkonini bergan;
xinazolinonlarning sintezi va ularni ajratish usullari asosida dorivor o‘simliklardan ajratib olingan xinazolin alkaloidlari analoglarini sintetik usulda olish amaliyotga tatbiq etilgan (Xinjiang Shafiya Biotechnology Co., Ltd., 2026-yil 27-fevraldagi ma’lumotnomasi). Natijada, ushbu yondashuv turli gomologik qator birikmalarni sintez qilish hamda ularning biologik faolligini oshirish va optimallashtirish imkonini bergan.

 

Yangiliklarga obuna bo‘lish