Пўлатова Зулхуморхон Жалолидин қизининг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон

I. Умумий маълумотлар. Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи номи): “6-H(алмашинган)-бензоксазолин-2-онлар (тионлар) синтези ва кимёвий ўзгаришлари”, 02.00.03 - Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: B2023.2.PhD/К621.
Илмий раҳбар: Элмурадов Бурхон Жураевич, кимё фанлари доктори, профессор.
Диссертация бажарилган муассаса номи: ЎзР ФА акад. С.Й. Юнусов номидаги Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: ЎзР ФА акад. С.Й. Юнусов номидаги Ўсимлик моддалари кимёси институти, DSc. 02/30.01.2020.К/Т.104.01.
Расмий оппонентлар: Ходжаниязов Хамид Уткирович, кимё фанлари доктори; Холиқов Турсинали Суюнович, кимё фанлари доктори, профессор.
Етакчи ташкилот: Тошкент фармацевтика институти.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади бензоксазолин-2-он, 6-хлорбензоксазолин-2-он, бензоксазолин-2-тион, 2-гидразинилбензоксазолларнинг синтези, электрофил ва нуклеофил алмашиниш / бирикиш реакцияларини амалга ошириш, реакциялар боришига ва йўналишига таъсир этувчи асосий омилларни аниқлаш, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилишини, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
алмашинган аминофеноллар ва ароматик алдегидларнинг нейтрал (этанол) ҳамда кислотали (муз AcOH) шароитдаги реакциялари натижасида ҳалқаланиш маҳсулотлари (2-алмашинган бензоксазоллар) ҳосил бўлмасдан, аминогуруҳнинг карбонил гуруҳга нуклеофил бирикиш-элеминирланиш маҳсулотлари (Шифф асослари), кислота консентрацияси ва ҳарорат (17.5 эквивалент, 118°C) оширилганда ациллаш реакцияси кетиб тегишли асетамид (75%) ҳосил бўлиши аниқланган;
бензоксазолин-2-он, бензоксазолин-2-тион ва 6-хлорбензоксазолин-2-онни пропаргил бромид билан алкиллаш (пропаргиллаш) реакциялари натижасида яхши унумлар билан селектив Н-,С-пропаргил ҳосилалар олиниши аниқланган;
илк бор Н-,С-пропаргил ҳосилалар ва ароматик азидлар иштирокида Cу+ катализаторлигида борадиган 1,3-биполяр циклобирикиш реакциялари ёрдамида “метилен / тиометилен кўприкли” бензоксазол-триазол гибрид молекулалар ҳосил бўлиши ва реакцияларнинг энг мақбул шароити (толуол, 110°C, Cu2I2, 5-6 соат) тавсия этилган;
азид-алкин циклобирикиш реакциялари катализаторсиз олиб борилганда 1,2,3-триазол ҳосилаларининг 1,4- ва 1,5-изомерлар аралашмаси, мис (И) галогенидлари катализаторлигида амалга оширилганда эса селектив тарзда 1,4-изомерлар ҳосил бўлиши ва катализаторларнинг фаоллик қатори Cu2Cl2<Cu2Br2<Cu2I2 аниқланган;
бензоксазолин-2-тионнинг акрилонитрил билан реакцияси “яшил кимё” тамойилларига мос шароитда (Ҳ2О, 50-60°C, 6 соат) олиб борилган ва олинган пропаннитрилнинг “генетик қатор” (нитрил→ карбон кислота→ мураккаб эфир→ гидразид→ арилиденгидразид) модификасиялари амалга оширилган, сианетиллаш механизми ва олинган маҳсулотларни замонавий органик синтезда қўллаш учун тавсия этилган;
бифунксионал фрагмент сақлаган 2-гидразинилбензоксазолнинг турли ўринбосарлар сақлаган ароматик алдегидлар билан конденсация реакциялари натижасида Э-изомер шаклдаги 2-гидразинилбензоксазолнинг гидразонлари яхши ва юқори унумлар билан ҳосил бўлиши аниқланган;
2-гидразинилбензоксазолнинг карбонил бирикмалар (ароматик хлорангидридлар, кетонлар, сулфохлоридлар) билан реакцияси селектив тарзда гидразинил-фрагментига кетиши натижасида янги диароил, арилиден гидразинил ва сулфоногидразидлар олинган;
бензоксазолин-2-онни каталитик арилсулфониллаш ва ароиллаш реакциялари эндотциклик Н-атомига кетиши натижасида ўртача ва юқори унумлар билан амидлар ҳамда сулфонамидлар ҳосил бўлиши аниқланган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши. Бензоксазолин-2-он, бензоксазолин-2-тион, 6-хлорбензоксазолин-2-он, 2-гидразинилбензоксазолни электрофил ва нуклеофил алмашиниш / бирикиш маҳсулотларининг олиниши, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилиши ва биологик хоссаларини аниқлаш бўйича олинган илмий натижалар асосида: 3-(4-метилбензоил)бензо[д]оксазол-2(3H)-он, 3-тозилсулфонил-бензо[д]оксазол-2(3Ҳ)-онларнинг РТТ натижалари Кембридж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam, CCDC: 2294649, 2294650). Натижада, базага киритилган моддаларга ўхшаш бирикмаларни синтез қилиш ва уларнинг тузилишини тавсифлаш имконини берган;
бензоксазоллар, уларнинг ҳосилалари синтези ва кимёвий ўзгаришларини ўрганиш натижаларидан №Ф-ФА-2021-408 рақамли “Замонавий кросс-бирикиш ва гетероциклизация реакциялари асосида молекулага фармакофор фрагментлар киритиш қонуниятларини тадқиқ этиш” мавзусидаги фундаментал лойиҳада азометинлар, амидлар ва бензоксазол-триазол гибрид молекулалар ҳосил бўлиш реакцияларидан фойдаланилган (Ўзбекистон Республикаси Фанлар академиясининг 2024-йил 28-майдаги 4/1255-1150-сон маълумотномаси). Натижада, Шифф асослари ва амидлар бензоксазоллар синтезида муҳим хомашё эканлиги, пропаргил эфирлари ва ароматик азидларнинг 1,3-биполяр циклобирикиш реакцияларидан 1H-1,2,3-триазолларнинг янги ҳосилаларини олишда муваффақиятли қўллаш мумкинлиги аниқланган.