Бердиев Абдуғани Умир ўғлининг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон

I. Умумий маълумотлар.
Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи номи):  “5,6-Диалмашинган-4-хлортиено[2,3-д]пиримидинлар синтези ва кимёвий ўзгаришлари”, 02.00.03 – Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: B2023.2.PhD/К620.
Илмий раҳбар: Элмурадов Бурхон Жураевич, кимё фанлари доктори, профессор.
Диссертация бажарилган муассаса номи: Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: Ўсимлик моддалари кимёси институти, DSc.02/30.01.2020.К/Т.104.01.
Расмий оппонентлар: Абдушукуров Анвар Кабирович, кимё фанлари доктори; Бозоров Хуршед Абдуллоевич, кимё фанлари доктори.
Етакчи ташкилот: Тошкент кимё-технология институти.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади: диалмашинган 2-аминотиофен эфирлари, тиено[2,3-д]пиримидин-4-онлар ва 4-хлор(гидразинил)тиено[2,3-д]пиримидинларнинг такомиллашган синтез усулларини ишлаб чиқиш, уларни аминлар (диаминлар) ва карбонил бирикмалар билан нуклеофил алмашиниш ҳамда электрофил бирикиш реакцияларини амалга ошириш, реакциялар боришига ва йўналишига таъсир этувчи асосий омилларни аниқлаш, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилиши, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
4-хлор-ТПларнинг имидоил хлорид (Cл-C4=Н) фрагменти углерод атоми электрофиллиги ортиши натижасида аминларнинг нуклеофил ҳужуми айнан шу марказда содир бўлиб, C-Н боғи сақлаган янги аминобирикмалар ҳосил бўлиши аниқланган ва реакция механизми тавсия этилган;
илк бор 5,6-диалмашинган 4-хлор-ТПларнинг триптамин (табиий алкалоид) билан реагентларнинг эквимоляр нисбатдаги нуклеофил алмашиниш реакциялари экзоциклик амино-гуруҳнинг нуклеофил ҳужуми билан бориши ва юқори унумлар билан “НҲ-кўприкли” янги “триптамин-ТП” гибрид молекулалар ҳосил бўлиши аниқланган;
илк маротаба иккиламчи гетероциклик аминларнинг 5,6-диалмашинган 4-хлор-ТПлар билан реакцияси аминокомпонент тузилишига қараб моно- ва диалмашинган симметрик маҳсулотлар ҳосил бўлиши, полиметилен занжирининг (Ч2)5→(Ч2)3→(Ч2)4 қаторида дастлабки моддалар реаксион фаолликлари ва маҳсулотлар унуми ортиб бориши аниқланган;
илк бор табиий алкалоид ситизин ва 5,6-диалмашинган 4-хлор-ТПларнинг нуклеофил алмашиниш реакциялари турли эритувчиларда (ЭтОҲ, CCл4, C6Ҳ6) амалга оширилган, бунда CCл4 энг мақбул эритувчи эканлиги ва юқори унумлар билан янги “ситизин-ТП” гибрид молекулалар ҳосил бўлиши аниқланган;
5,6-диалмашинган 4-гидразинил-ТПларнинг ароматик алдегидлар билан кислота катализаторлигида борадиган нуклеофил бирикиш-элиминация реакциялари натижасида яхши ва юқори унумлар билан Э-изомер шаклдаги бензилиденгидразинил-ТПлар синтез қилинган ва маҳсулотлар тузилиши замонавий спектрал усуллар ёрдамида тасдиқланган;
илк бор гидразин (бинуклеофил) фрагменти сақлаган ТПларнинг дикарбонил бирикма (ацетилацетон) билан реакциялари “яшил кимё” шароитида амалга оширилиб, моно- ва бис-гетероциклизация натижасида пиразол ҳалқаси сақлаган янги гибрид молекулалар ҳосил бўлиши аниқланган;
илк маротаба таркибида C-Cл боғи сақлаган ТПлар ва фенилбор кислотанинг Пд-катализаторлигида борадиган Сузуки-Мияура кросс-бирикиш реакциялари амалга оширилган ва маҳсулотлар унумига таъсир этувчи асосий омиллар аниқланган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши.
2-Аминотиофен эфирлари, 5,6-диалмашинган ТП-4-онлар, 4-хлор-ТПлар, 4-гидразинил-ТПларнинг такомиллашган синтези, улардан мақсадли аминобирикмалар, гибрид молекулалар ва кросс-бирикиш маҳсулотларининг олиниши, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилиши ва биологик хоссаларини аниқлаш бўйича олинган илмий натижалар асосида:
3-(5,6,7-тригидроциклопента[4,5]тиено[2,3-д]пиримидин-4-ил)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-8Ҳ-1,5-метанопиридо[1,2-а][1,5]диазосин-8-он, 3-(5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-д]пиримидин-4-ил)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-8Ҳ-1,5-метанопиридо[1,2-а][1,5]диазосин-8-он, 3-(5,6-диметилтиено[2,3-д]пиримидин-4-ил)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-8Ҳ-1,5-метанопиридо[1,2-а][1,5]диазосин-8-он, 5-метил-4-(8-оксо-1,5,6,8-тетрагидро-2Ҳ-1,5-метанопиридо[1,2а][1,5]диазосин-3(4Ҳ)-ил)тиено[2,3-д]пиримидин-6-этилкарбоксилатларнинг РТТ натижалари Кембридж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (Тҳе Cамбридге Струcтурал Датабасе, ҳттпс://www.ccдc.cам, CCДC: 2279685, 2279686, 2279687, 2279688). Натижада, базага киритилган моддаларга ўхшаш бирикмаларни синтез қилиш ва уларнинг тузилишини тавсифлаш имконини берган;
5,6-диалмашинган-4-хлор(гидразинил)тиено[2,3-д]пиримидинлар синтези ва кимёвий ўзгаришларини ўрганиш натижаларидан №ВА-ФА-Ф-7-006 рақамли “Сулфонилмочевиналар, триазинлар ва уларнинг гетероциклик аналоглари қаторида селектив пестицидларнинг янги авлодини синтез қилишнинг фундаментал асослари” мавзусидаги фундаментал лойиҳада 5,6-диалмашинган-4-хлортиено[2,3-д]пиримидинларнинг гидразин гидрат билан таъсирлашишидан истиқболли гидразинлар синтез қилиш ва уларни карбонил бирикмалар билан реакцияларини муваффақиятли амалга ошириш орқали тегишли потенсиал фаол Э-изомер шаклдаги арилгидразинлар ҳосил бўлиши аниқланган (Ўзбекистон Республикаси Фанлар академиясининг 2024-йил 28-мартдаги 4/1255-697-сон маълумотномаси). Натижада, 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-тионнинг гидразин гидрат билан таъсирлашишидан истиқболли гидразинлар синтез қилиш ва уларни карбонил бирикмалар билан реакцияларига муваффақиятли қўллаш мумкинлиги аниқланган.