Кодиров Абдуахад Абдурахимовичнинг
фан доктори (DSc) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон
I.Умумий маълумотлар.
Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи): “Алифатик ва гетероциклик нитриллар ҳамда амидлар синтези, квант кимёвий таснифи, модификацияси, биологик фаоллиги”, 02.00.03 – Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: B2022.3.DSc/K136.
Илмий маслаҳатчи: Элмурадов Бурхон Жураевич кимё фанлари доктори, профессор.
Диссертация бажарилган муассасалар номи: Қарши давлат университети, Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса (муассасалар) номи, ИК рақами: Ўсимлик моддалари кимёси институте, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.
Расмий оппонентлар Абдушукуров Анвар Кабирович, кимё фанлари доктори, профессор; Бозоров Хуршед Абдуллоевич, кимё фанлари доктори (DSc), профессор; Жўрақулов Шерзод Ниятқобулович, кимё фанлари доктори (DSc), катта илмий ходим.
Етакчи ташкилот: Тошкент фармацевтика институти.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади: алифатик, ароматик ва гетероциклик аминлар қаторида Стреcкер реакцияси ёрдамида аминонитрилларнинг такомиллашган бир реакторли синтез усулларини ишлаб чиқиш, уларнинг мақсадли кимёвий ўзгаришларини амалга ошириш, натижаларни қиёсий таҳлил этиш, олинган бирикмаларнинг тузилишини, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
илк бор алифатик, ароматик, гетероциклик аминлар ва алифатик диаминларнинг асетонсиангидрин билан конденсацияси систематик тарзда тадқиқ этилиб, субстрат тузилиши, реагентлар нисбати, реакция ҳарорати ва давомийлигига боғлиқ ҳолда турли тузилишга эга моно- ва бис-аминонитриллар ҳосил бўлиши аниқланган;
аминлар ва диаминларни айрим органик (асетонсиангидрин, АСН) ва ноорганик сианидларнинг (НаCН, КCН, НҲ4CН) асетон билан аралашмаси иштирокида кислотали шароитда сианлаш реакциялари бир реакторли мултикомпонент синтез (Оне-пот сйнтҳесис) механизмида кетиши аниқланган ва муқобил (алтернатив) сианловчи агент сифатида тавсия этилган;
аминонитрилларнинг синтези қайтар жараён бўлиб, реакциялар сув тортувчи агентлар (қуруқ На2СО4, К2CО3, CаCл2) ёки сувни ҳайдаш билан олиб борилиши нисбатан қисқа вақтда ва юқори унумда маҳсулотлар ҳосил бўлиши аниқланган;
диаминлар ва АЧ иштирокида нуклеофил алмашиниш реакциялари реагентларнинг 1:1 нисбатида анча паст ҳароратда (-150С) юқори унумлар билан селектив тарзда моно-аминонитриллар ҳосил бўлиши, ҳароратнинг пасайтирилиши ёки кўтарилиши маҳсулот унуми камайишига ёки моно- ва бис-аминонитриллар аралашмаси ҳосил бўлишига олиб келиши аниқланган;
диаминларнинг асетонсиангидрин ва муқобил сианловчи агентлар [(сианидлар+асетон)] иштирокида нуклеофил алмашиниш реакциялари реагентларнинг 1:2 нисбатида юмшоқ шароитда (20-250С) кетиб, фақат бис-аминонитриллар ҳосил бўлиши аниқланган;
пара-ҳолатида электродонор гуруҳ тутган алмашинган анилинларнинг моно-аминонитриллар ҳосил бўлиш реакциялари (А, Б, C, Д усуллар) анилинга нисбатан юқорироқ унум билан бориши кузатилган, буни анилиннинг асослилиги пастлиги, фазовий омиллар, метил ва метокси гуруҳларнинг электронодонорлик таъсирида аминларнинг асослилиги ортиши ва нуклеофил алмашиниш реакцияларининг осон кетиши билан тушунтирилган ҳамда реакция механизми тавсия этилган;
кетонлар (метилетилкетон, циклогексанон), бензалдегид ва п-алмашинган бензалдегидлар асосида синтез қилинган сиангидринларнинг алифатик, гетероциклик ва ароматик аминлар билан нуклеофил алмашиниш реакциялари амалга оширилган ва моно- ва бис-аминонитрилларнинг мултикомпонент бир реакторли синтез усуллари ҳамда реакциялар механизми таклиф этилган;
илк бор табиий алкалоид ситизиннинг асетонсиангидрин ва айрим ароматик алдегидлар билан ишқорий катализатор (К2CО3) иштирокида реакцияси натижасида молекуласида қўшимча асимметрик углерод атоми сақлаган аминонитриллар синтези амалга оширилган ва уларнинг диастереомерлар ҳолида эканлиги РТТ таҳлили ҳамда физик-тадқиқот усуллари ёрдамида исботланган;
тадқиқотлар давомида синтез қилинган ёки қиёсий танлаб олинган (амино)нитриллар, уларни модификация маҳсулотларининг тузилиши ва реаксион қобилиятини квант-кимёвий тадқиқ этиш (Гауссиан98 дастури, Б3ЛЙП/6-311Г, ДФТ-Б3ЛЙП усуллари) натижасида молекулада электроноаксептор гуруҳлар (нитрил, амид, тиоамид) бўлиши зарядлар тақсимланишига сезиларли таъсир этиши ва электрофил агентлар билан борадиган (ипсо-алмашиниш ва электрофил бирикиш) реакцияларининг йўналишлари назарий асослаб берилган;
синтез қилинган баъзи бис-аминонитрилларнинг турли шароитларда тўлиқ гидролизи носелектив тарзда кетиб, ҳар икки нитрил гуруҳининг гидролизланиши натижасида юқори унумлар билан органик синтез учун муҳим билдинг-блок бўлиб хизмат қилувчи янги бис-аминокислота - 2,2'-(бутан-1,4-диилбис(азандиил))бис(2-метилпропан кислота) ҳосил бўлиши аниқланган ва реакция механизми тавсия этилган;
олинган баъзи моно- ва бис-аминонитрилларнинг гидролизи, электрофил реагентлар (кислота ангидридлари ва хлорангидридлари) таъсирида моно- ва ди-алмашинган ҳосилаларининг синтези амалга оширилган ва реакциялар боришига таъсир этувчи омиллар (ҳарорат, катализатор) аниқланган ва реакциялар механизми тавсия этилган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши.
α-Аминонитриллар ва уларнинг турли янги ҳосилаларини синтез қилиш, кимёвий ўзгаришлари натижасида олинган бирикмаларни тузилишини ва биологик фаоллигини аниқлаш бўйича олинган илмий натижалар асосида:
ўстирувчанлик хусусиятга эга Н,Н-бис-(α-сианизопропил) этилендиамин учун Ўзбекистон Республикаси Адлия вазирлиги ҳузуридаги Интеллектуал мулк Марказининг ихтирога патенти олинган (№ИАП 07542, 2023 йил). Натижада қишлоқ хўжалигида кенг қўллаш учун сувда осон эрувчан, кам заҳарли ва юқори самарали синтетик стимулятор яратилган;
Ўзбекистан Республикаси Олий таълим, фан ва инновациялар вазирлигининг 2023 йил 17 июлдаги 314-сон буйруғи билан тасдиқланган “Органик кимё фанидан лаборатория машғулотлари учун” ўқув дарслиги чоп этилган (рухсатнома №314-207. 2023й.). Натижада, мазкур йўналишда таҳсил олаётган талабалар учун замонавий кимёвий тажрибаларни ўзида акс эттирган дарсликдан фойдаланиш имконияти яратилган;
гетероциклик аминлар ва ароматик алдегидларнинг асетонсиангидрин иштирокида асимметрик углерод атоми сақлаган нитрилларнинг синтез усуллари 2012-2016 йилларда бажарилган ФА-Ф7-Т207 "Биологик фаол гетероциклик бирикмалар молекуласида асимметрик марказ ҳосил қилишнинг назарий муаммолари" мавзусидаги фундаментал лойиҳада фойдаланилган (Ўзбекистон Республикаси Фанлар Академиясининг 2023 йил 8 ноябрдаги 4/1255-2483-сон маълумотномаси). Натижада лойиҳа доирасида табиий (ситизин алкалоиди) ва синтетик (пиперидин, морфолин) иккиламчи аминларнинг асимметрик углерод атоми сақлаган нитрилларининг самарали олиниш усулларини яратиш имконини берган;
ўстирувчанлик хусусиятга эга воситанинг ғўза ҳосилдорлигини ошириши аниқланган (Ўзбекистон Республикаси Қишлоқ хўжалиги вазирлигининг 2022 йил 21 ноябрдаги 04/30-04/8646-сон маълумотномаси). Натижада ўстирувчанлик хусусиятга эга восита билан ишлов берилган ғўзанинг турли касалликларга чидамлилиги ошиши ва ҳосилнинг эрта етилиши натижасида ҳосилдорлик 40 с/га, рентабеллик 11.8% ни ташкил этиши аниқланган;
ўстирувчанлик хусусиятга эга восита қатор фермер хўжаликларида тажриба-синов амалиётларида қўлланилган (Ўзбекистон фермер, деҳқон хўжаликлари ва томорқа ер эгалари Кенгашининг 2022 йил 23 декабрдаги 01/03-3392-сон маълумотномаси). Натижалар асосида препарат кластер корхоналари ва фермер хўжаликларининг иқтисодий самарадорлигини оширишда қўллаш учун тавсия этилган ва қўшимча ҳосил олиш имкони яратилган;
юқори ўстирувчанлик хусусиятини намоён этувчи “Олтин куз” препаратига Ўзбекистон Республикаси Адлия вазирлиги ҳузуридаги Интеллектуал мулк Марказидан товар белгисига гувоҳнома (МГУ 47964, 2023 йил) олинган.