Пирназарова Насиба Баймановнанинг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон
I. Умумий маълумотлар.
Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи номи): «Алмашинган бензимидазоллар ва хиназолонлар қаторида тиоамидларнинг синтези ва кимёвий ўзгаришлари», 02.00.03 - Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: В2021.2.PhD/K114.
Илмий раҳбар: Элмурадов Бурхон Жураевич, кимё фанлари доктори, профессор.
Диссертация бажарилган муассасалар номи: Қарши давлат университети, Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: Ўсимлик моддалари кимёси институти, DSc.02/30.01.2020.К/Т.104.01.
Расмий оппонентлар: Холиқов Турсунали Суюнович, кимё фанлари доктори; Бозоров Хуршед Абдуллоевич, кимё фанлари доктори.
Етакчи ташкилот: Тошкент кимё-технология институти.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади: алмашинган бензимидазоллар ва хиназолонлар қаторида Вильгеродт-Киндлер реакцияси ёрдамида гетероциклик тиоамидларнинг такомиллашган синтез усулларини ишлаб чиқиш, уларнинг мақсадли кимёвий модификациясини амалга ошириш, олинган натижаларни ўзаро таққослаш, синтез қилинган бирикмаларнинг тузилишини, физик-кимёвий ва биологик хоссаларини аниқлашдан иборат.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
2-метилхиназолин-4(3Н)-оннинг турли усулларда синтези тадқиқ этилиб, реагентлар нисбати, реакция ҳарорати ва давомийлиги ўзгартирилиши натижасида маҳсулотнинг миқдорий унумларда ҳосил бўлиши аниқланган;
2-метил- ва 2,6,8-триметилхиназолин-4(3H)-онларни электрофил алмашиниш реакциялари хемоселектив тарзда С-6 ва N-3 марказларга кетиши асослаб берилган;
илк маротаба бир реакторли уч компонентли реакция ёрдамида 2,6,8-триметилхиназолин-4(3H)-оннинг альтернатив синтези амалга оширилган, реакция боришига ва маҳсулот унумига таъсир этувчи омиллар аниқланган;
2-метил-6Н(нитро)хиназолин-4-онларни турли шароитларда мульти-компонент тиоамидлаш реакциялари тадқиқ этилган, нуклеофил катализатор ва апротон эритувчи таъсири асосланган ҳамда реакция механизми тавсия этилган;
2-метил-5Н(нитро, хлор) бензимидазоллар қаторида мультикомпонент каталитик тиоамидлаш жараёни нисбатан паст ҳароратда ва қисқа вақтда содир бўлиши, маҳсулотлар унуми юқори бўлиши аниқланган ва изоҳлаб берилган;
тиоамидлаш реакциялари селектив тарзда электроноакцептор C=N боғи таъсирида фаоллашган 2-СН3 гуруҳи иштирокида бориши исботланган;
алмашинган 2-метилхиназолонлар, 2-метилбензимидазоллар ва изомер нитроанилинлар фақат каталитик тиоамидлаш реакциясига киришиши аниқланган ва бу нитроанилинлардаги электроноакцептор гуруҳ таъсирида аминогуруҳнинг нуклеофиллиги пасайиши натижасида унинг реакцион қобилияти сусайиши билан тушунтирилган;
синтез қилинган бензимидазоллар қатори тиоамидларни алкиллаш селектив тарзда қутбланувчанлиги юқори бўлган S-атомига кетиши ва юқори унумлар билан Е-изомер шаклидаги S-алкил маҳсулотлар ва ациллаш реакцияларида эса экзоN-ацилмаҳсулотлар ҳосил бўлиши аниқланган;
хиназолонлар қатори тиоимид тузларининг бинуклеофиллар (диаминлар) билан гетероциклизация реакциясига осон киришиши натижасида янги бигетероциклик бирикмалар ҳосил бўлиши исботланган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши.
Алмашинган бензимидазоллар, хиназолонлар ва уларнинг янги ҳосилаларини синтез қилиш, кимёвий ўзгаришлари натижасида синтез қилинган бирикмаларни тузилишини ва биологик хоссаларини аниқлаш бўйича олинган илмий натижалар асосида:
3-метилхиназолон-4-ил-2-тиокарбонкислота анилиди ва бензимидазолил-2-тиокарбонкислота морфолидининг РТТ натижалари Кембридж марказий кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam. CCDC 2127513, 2165380). Натижада базага киритилган янги бирикмалар ўхшаш моддаларни тузилишини аниқлаш имконини берган;
алмашинган бензимидазоллар ва хиназолонлар қатори тиоамидларнинг кислотали гидролиз усулларидан ВA-ФA-Ф-7-006 “Сульфонилмочевиналар, триазинлар ва уларнинг гетероциклик аналоглари қаторида селектив пестицидларнинг янги авлодини синтез қилишнинг фундаментал асослари” мавзусидаги фундаментал лойиҳада фойдаланилган (Фанлар академиясининг 2021 йил 28-декабр №4/1255-3626 сонли маълумотномаси). Натижада N-алкил-хиназолин-4-онлар ва уларни янги ҳосилаларини олишга муваффақ бўлинган.