Pirnazarova Nasiba Baymanovnaning
falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon
I. Umumiy ma’lumotlar.
Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmog‘i nomi): «Almashingan benzimidazollar va xinazolonlar qatorida tioamidlarning sintezi va kimyoviy o‘zgarishlari», 02.00.03 - Organik kimyo (kimyo fanlari).
Dissertatsiya mavzusi ro‘yxatga olingan raqam: B2021.2.PhD/K114.
Ilmiy rahbar: Elmuradov Burxon Juraevich, kimyo fanlari doktori, professor.
Dissertatsiya bajarilgan muassasalar nomi: Qarshi davlat universiteti, O‘simlik moddalari kimyosi instituti.
IK faoliyat ko‘rsatayotgan muassasa nomi, IK raqami: O‘simlik moddalari kimyosi instituti, DSc.02/30.01.2020.K/T.104.01.
Rasmiy opponentlar: Xoliqov Tursunali Suyunovich, kimyo fanlari doktori; Bozorov Xurshed Abdulloevich, kimyo fanlari doktori.
Yetakchi tashkilot: Toshkent kimyo-texnologiya instituti.
Dissertatsiya yo‘nalishi: nazariy va amaliy ahamiyatga molik.
II. Tadqiqotning maqsadi: almashingan benzimidazollar va xinazolonlar qatorida Vil`gerodt-Kindler reaksiyasi yordamida geterotsiklik tioamidlarning takomillashgan sintez usullarini ishlab chiqish, ularning maqsadli kimyoviy modifikatsiyasini amalga oshirish, olingan natijalarni o‘zaro taqqoslash, sintez qilingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xossalarini aniqlashdan iborat.
III. Tadqiqotning ilmiy yangiligi:
2-metilxinazolin-4(3N)-onning turli usullarda sintezi tadqiq etilib, reagentlar nisbati, reaksiya harorati va davomiyligi o‘zgartirilishi natijasida mahsulotning miqdoriy unumlarda hosil bo‘lishi aniqlangan;
2-metil- va 2,6,8-trimetilxinazolin-4(3H)-onlarni elektrofil almashinish reaksiyalari xemoselektiv tarzda S-6 va N-3 markazlarga ketishi asoslab berilgan;
ilk marotaba bir reaktorli uch komponentli reaksiya yordamida 2,6,8-trimetilxinazolin-4(3H)-onning al`ternativ sintezi amalga oshirilgan, reaksiya borishiga va mahsulot unumiga ta’sir etuvchi omillar aniqlangan;
2-metil-6N(nitro)xinazolin-4-onlarni turli sharoitlarda mul`ti-komponent tioamidlash reaksiyalari tadqiq etilgan, nukleofil katalizator va aproton erituvchi ta’siri asoslangan hamda reaksiya mexanizmi tavsiya etilgan;
2-metil-5N(nitro, xlor) benzimidazollar qatorida mul`tikomponent katalitik tioamidlash jarayoni nisbatan past haroratda va qisqa vaqtda sodir bo‘lishi, mahsulotlar unumi yuqori bo‘lishi aniqlangan va izohlab berilgan;
tioamidlash reaksiyalari selektiv tarzda elektronoakseptor C=N bog‘i ta’sirida faollashgan 2-SN3 guruhi ishtirokida borishi isbotlangan;
almashingan 2-metilxinazolonlar, 2-metilbenzimidazollar va izomer nitroanilinlar faqat katalitik tioamidlash reaksiyasiga kirishishi aniqlangan va bu nitroanilinlardagi elektronoakseptor guruh ta’sirida aminoguruhning nukleofilligi pasayishi natijasida uning reaksion qobiliyati susayishi bilan tushuntirilgan;
sintez qilingan benzimidazollar qatori tioamidlarni alkillash selektiv tarzda qutblanuvchanligi yuqori bo‘lgan S-atomiga ketishi va yuqori unumlar bilan E-izomer shaklidagi S-alkil mahsulotlar va atsillash reaksiyalarida esa ekzoN-atsilmahsulotlar hosil bo‘lishi aniqlangan;
xinazolonlar qatori tioimid tuzlarining binukleofillar (diaminlar) bilan geterotsiklizatsiya reaksiyasiga oson kirishishi natijasida yangi bigeterotsiklik birikmalar hosil bo‘lishi isbotlangan.
IV. Tadqiqot natijalarining joriy qilinishi.
Almashingan benzimidazollar, xinazolonlar va ularning yangi hosilalarini sintez qilish, kimyoviy o‘zgarishlari natijasida sintez qilingan birikmalarni tuzilishini va biologik xossalarini aniqlash bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida:
3-metilxinazolon-4-il-2-tiokarbonkislota anilidi va benzimidazolil-2-tiokarbonkislota morfolidining RTT natijalari Kembridj markaziy kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam. CCDC 2127513, 2165380). Natijada bazaga kiritilgan yangi birikmalar o‘xshash moddalarni tuzilishini aniqlash imkonini bergan;
almashingan benzimidazollar va xinazolonlar qatori tioamidlarning kislotali gidroliz usullaridan VA-FA-F-7-006 “Sul`fonilmochevinalar, triazinlar va ularning geterotsiklik analoglari qatorida selektiv pestisidlarning yangi avlodini sintez qilishning fundamental asoslari” mavzusidagi fundamental loyihada foydalanilgan (Fanlar akademiyasining 2021 yil 28-dekabr №4/1255-3626 sonli ma’lumotnomasi). Natijada N-alkil-xinazolin-4-onlar va ularni yangi hosilalarini olishga muvaffaq bo‘lingan.