Убайдуллаев Азизжон Убайдуллаевичнинг
фалсафа доктори (PhD) диссертацияси ҳимояси ҳақида эълон
I. Умумий маълумотлар. Диссертация мавзуси, ихтисослик шифри (илмий даража бериладиган фан тармоғи номи): “Хинолин алкалоиди хаплофилидиннинг ҳосилалари синтези, тузилиши ва хоссалари”, 02.00.03 - Органик кимё (кимё фанлари).
Диссертация мавзуси рўйхатга олинган рақам: В2024.3.PhD/К826.
Илмий раҳбар: Жўрақулов Шерзод Ниятқобулович, кимё фанлари доктори, катта илмий ходим.
Диссертация бажарилган муассаса номи: ЎзР ФА Ўсимлик моддалари кимёси институти.
ИК фаолият кўрсатаётган муассаса номи, ИК рақами: Ўсимлик моддалари кимёси институти, DSc. 02/30.01.2020.К/Т.104.01.
Расмий оппонентлар: Холиқов Турсунали Суюнович, кимё фанлари доктори профессор; Ходжаниязов Хамид Уткирович, кимё фанлари доктори, катта илмий ходим.
Етакчи ташкилот: Самарқанд Давлат Университети.
Диссертация йўналиши: назарий ва амалий аҳамиятга молик.
II. Тадқиқотнинг мақсади: хинолин алкалоиди хаплофилидин ва ацетилхаплофилидинни турли хил шароитларда бромлаш, нитролаш реакцияларида электрофил алмашиниш, электрофил бирикиш, нуклеофил бирикиш реакцияларини ўзаро таққослаш, ҳамда кислоталар билан реакцияларини ўрганиш, олинган бирикмаларнинг тузилишини, физик-кимёвий ва биологик хусусиятларини аниқлаш.
III. Тадқиқотнинг илмий янгилиги:
илк бор хаплофилидинни молекуляр бром ва Н-бромсуксинимид (НБС) билан бромлаш реакцияларида, пренил гуруҳидаги қўшбоғга бромнинг электрофил бирикиши натижасида карбокатион ҳосил бўлиши ва молекуладаги функсионал (гидроксил, метоксил) гуруҳларининг ўзаро рақобатдаги нуклеофил реакцияси натижасида ичкимолекуляр ҳалқаланиш амалга ошиб, бром бириккан спиро, беш ва олти аъзоли ҳалқали тузилишдаги янги бирикмалар ҳосил бўлиши исботланган ва бромлаш реакциялари механизми тавсия этилган;
биринчи марта ацетилхаплофилидиннинг молекуляр бром ва НБС билан бромлаш реакцияларида пренил гуруҳи ва фуран ҳалқасида электрофил алмашиниш реакциялари натижасида хинолин ҳалқасидаги метоксил гуруҳининг деметилланиши билан метил бромиднинг чиқиб кетишидан моно- ва ди-бромхинолин-4-онлар ва ацетилхаплофилидин молекуласига бромнинг электрофил бирикиши ҳамда C-8 ҳолатдаги метоксил гуруҳи кислороди ёки азот атомларининг ўзаро рақобатдаги нуклеофил таъсири натижасида ичкимолекуляр ҳалқаланиш амалга ошиб бром бириккан спиро, олти аъзоли хинолин-4-онлар ҳосил бўлиши исботланган;
илк бор хаплофилидин ва ангидроперфориннинг 65-70℃ ҳароратда нитроловчи аралашмалар таъсирида С7=С8 ҳолатда қўш боғ ҳосил бўлиши, сўнгра А-ҳалқанинг оксидланиши натижасида ароматик ҳалқа ҳосил бўлади. Шу билан бирга, фуран ҳалқаси нитро гуруҳ билан электрофил алмашиниши натижада 2-нитрофуранохинолин ҳосил бўлади, нитро гуруҳнинг электрофил бирикиши, сув молекуласининг нуклеофил таъсири натижасида 2-нитро-3-гидрокси-2,3-дигидрофуранохинолин ҳосил бўлиши исботланган, юмшоқ нитроловчи аралашмада эса хаплофилидиннинг нитроефири ҳосил бўлиши аниқланган; ангидроперфорин мисолида нитролаш реакцияси механизми таклиф этилган;
илк бор ацетилхаплофилидинни 65-70℃ ҳароратда нитроловчи аралашмалар таъсирида ацетилхаплофилидин молекуласидаги мураккаб эфир гуруҳи кислороди, ёки С-8 ҳолатдаги метоксил гуруҳи кислородларининг ўзаро рақобатдаги нуклеофил таъсири натижасида ичкимолекуляр ҳалқаланиш амалга ошиб, спиро, олти аъзоли бирикмалар ҳосил бўлиши исботланган, бирикманинг А ҳалқасининг оксидланиб ароматик ҳалқага ўтиши ва фуран ҳалқаси нитроланиб 2-нитрофуранохинолин ҳосиласи ҳосил бўлиши исботланган;
синтез қилинган моддаларнинг тузилиши масс спектрометрик, ЯМР, ИҚ спектроскопик ва РТТ усуллари ёрдамида тўлиқ исботланган.
IV. Тадқиқот натижаларининг жорий қилиниши.
Фуранохинолин алкалоидлари хаплофилидин, ангидроперфорин ва ацетилхаплофилидин алкалоидлари асосида янги бирикмалар синтези, кимёвий модификацияси бўйича олинган илмий натижалар асосида: еттита бирикманинг кристалл тузилишлари аниқланган ва халқаро Кембридж кристаллографик маълумотлар базасига киритилган (Тҳе Cамбридге Струcтурал Датабасе, ҳттпс://www.ccдc.cам), CCДC: 2219735 (1), 2169949 (3), 2169950 (4), 2169951 (5), 2294287 (19), 2294288 (20), 2294289 (22) уларга тегишли идентификация рақамлари олинган. Натижада ўхшаш бирикмаларни синтез қилиш ва фазовий тузилишларини таққослаб ўрганиш имконини берган;
олинган натижалардан Ўсимлик моддалари кимёси институти Алкалоидлар кимёси лабораториясида бажарилган «Ўзбекистон флораси ўсимликларининг алкалоидлари асосида юқори биологик фаолликларни намоён қилувчи самарали дори-воситаларини қидириш» (2021-2024 йй.) мавзусида бажарилган фундаментал лойиҳада фойдаланилган (Ўзбекистон Республикаси Фанлар Академияси 2024-йил 7-октябр № 4/1255-2215-сон маълумотномаси). Натижада хинолин қатори алкалоидларининг янги биологик фаол ҳосилалари олиш, синтез усулларини бошқа Н-сақлаган бирикмаларга қўллаш имкони яратилган.