Ubaydullaev Azizjon Ubaydullaevichning
falsafa doktori (PhD) dissertatsiyasi himoyasi haqida e’lon
I. Umumiy ma’lumotlar. Dissertatsiya mavzusi, ixtisoslik shifri (ilmiy daraja beriladigan fan tarmog‘i nomi): “Xinolin alkaloidi xaplofilidinning hosilalari sintezi, tuzilishi va xossalari”, 02.00.03 - Organik kimyo (kimyo fanlari).
Dissertatsiya mavzusi ro‘yxatga olingan raqam: B2024.3.PhD/K826.
Ilmiy rahbar: Jo‘raqulov Sherzod Niyatqobulovich, kimyo fanlari doktori, katta ilmiy xodim.
Dissertatsiya bajarilgan muassasa nomi: O‘zR FA O‘simlik moddalari kimyosi instituti.
IK faoliyat ko‘rsatayotgan muassasa nomi, IK raqami: O‘simlik moddalari kimyosi instituti, DSc. 02/30.01.2020.K/T.104.01.
Rasmiy opponentlar: Xoliqov Tursunali Suyunovich, kimyo fanlari doktori professor; Xodjaniyazov Xamid Utkirovich, kimyo fanlari doktori, katta ilmiy xodim.
Yetakchi tashkilot: Samarqand Davlat Universiteti.
Dissertatsiya yo‘nalishi: nazariy va amaliy ahamiyatga molik.
II. Tadqiqotning maqsadi: xinolin alkaloidi xaplofilidin va atsetilxaplofilidinni turli xil sharoitlarda bromlash, nitrolash reaksiyalarida elektrofil almashinish, elektrofil birikish, nukleofil birikish reaksiyalarini o‘zaro taqqoslash, hamda kislotalar bilan reaksiyalarini o‘rganish, olingan birikmalarning tuzilishini, fizik-kimyoviy va biologik xususiyatlarini aniqlash.
III. Tadqiqotning ilmiy yangiligi:
ilk bor xaplofilidinni molekulyar brom va N-bromsuksinimid (NBS) bilan bromlash reaksiyalarida, prenil guruhidagi qo‘shbog‘ga bromning elektrofil birikishi natijasida karbokation hosil bo‘lishi va molekuladagi funksional (gidroksil, metoksil) guruhlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil reaksiyasi natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib, brom birikkan spiro, besh va olti a’zoli halqali tuzilishdagi yangi birikmalar hosil bo‘lishi isbotlangan va bromlash reaksiyalari mexanizmi tavsiya etilgan;
birinchi marta atsetilxaplofilidinning molekulyar brom va NBS bilan bromlash reaksiyalarida prenil guruhi va furan halqasida elektrofil almashinish reaksiyalari natijasida xinolin halqasidagi metoksil guruhining demetillanishi bilan metil bromidning chiqib ketishidan mono- va di-bromxinolin-4-onlar va atsetilxaplofilidin molekulasiga bromning elektrofil birikishi hamda C-8 holatdagi metoksil guruhi kislorodi yoki azot atomlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil ta’siri natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib brom birikkan spiro, olti a’zoli xinolin-4-onlar hosil bo‘lishi isbotlangan;
ilk bor xaplofilidin va angidroperforinning 65-70℃ haroratda nitrolovchi aralashmalar ta’sirida S7=S8 holatda qo‘sh bog‘ hosil bo‘lishi, so‘ngra A-halqaning oksidlanishi natijasida aromatik halqa hosil bo‘ladi. Shu bilan birga, furan halqasi nitro guruh bilan elektrofil almashinishi natijada 2-nitrofuranoxinolin hosil bo‘ladi, nitro guruhning elektrofil birikishi, suv molekulasining nukleofil ta’siri natijasida 2-nitro-3-gidroksi-2,3-digidrofuranoxinolin hosil bo‘lishi isbotlangan, yumshoq nitrolovchi aralashmada esa xaplofilidinning nitroefiri hosil bo‘lishi aniqlangan; angidroperforin misolida nitrolash reaksiyasi mexanizmi taklif etilgan;
ilk bor atsetilxaplofilidinni 65-70℃ haroratda nitrolovchi aralashmalar ta’sirida atsetilxaplofilidin molekulasidagi murakkab efir guruhi kislorodi, yoki S-8 holatdagi metoksil guruhi kislorodlarining o‘zaro raqobatdagi nukleofil ta’siri natijasida ichkimolekulyar halqalanish amalga oshib, spiro, olti a’zoli birikmalar hosil bo‘lishi isbotlangan, birikmaning A halqasining oksidlanib aromatik halqaga o‘tishi va furan halqasi nitrolanib 2-nitrofuranoxinolin hosilasi hosil bo‘lishi isbotlangan;
sintez qilingan moddalarning tuzilishi mass spektrometrik, YaMR, IQ spektroskopik va RTT usullari yordamida to‘liq isbotlangan.
IV. Tadqiqot natijalarining joriy qilinishi.
Furanoxinolin alkaloidlari xaplofilidin, angidroperforin va atsetilxaplofilidin alkaloidlari asosida yangi birikmalar sintezi, kimyoviy modifikatsiyasi bo‘yicha olingan ilmiy natijalar asosida: ettita birikmaning kristall tuzilishlari aniqlangan va xalqaro Kembridj kristallografik ma’lumotlar bazasiga kiritilgan (The Cambridge Structural Database, https://www.ccdc.cam), CCDC: 2219735 (1), 2169949 (3), 2169950 (4), 2169951 (5), 2294287 (19), 2294288 (20), 2294289 (22) ularga tegishli identifikatsiya raqamlari olingan. Natijada o‘xshash birikmalarni sintez qilish va fazoviy tuzilishlarini taqqoslab o‘rganish imkonini bergan;
olingan natijalardan O‘simlik moddalari kimyosi instituti Alkaloidlar kimyosi laboratoriyasida bajarilgan «O‘zbekiston florasi o‘simliklarining alkaloidlari asosida yuqori biologik faolliklarni namoyon qiluvchi samarali dori-vositalarini qidirish» (2021-2024 yy.) mavzusida bajarilgan fundamental loyihada foydalanilgan (O‘zbekiston Respublikasi Fanlar Akademiyasi 2024-yil 7-oktyabr № 4/1255-2215-son ma’lumotnomasi). Natijada xinolin qatori alkaloidlarining yangi biologik faol hosilalari olish, sintez usullarini boshqa N-saqlagan birikmalarga qo‘llash imkoni yaratilgan.
